В «Girlfriend Experience» играет актриса фильмов для взрослых Саша Грей в роли дорогостоящей эскортницы, которая предлагает своим богатым клиентам одноименные услуги. Другими словами, во время их долгих, часто ночных «свиданий» она берет на себя роль временного романтического партнера, посещает культурные мероприятия высших слоев общества, участвует в интеллектуальном дискурсе и ест в модных и дорогих ресторанах, при этом выражая интерес к жизни и работе нанявшего мужика. Она ведет подробный журнал о своих нанимателях. Живущий парень Челси, личный тренер, пытается заработать справедливую долю от высококлассного бизнеса, который он приносит в свой тренажерный зал. Крис испытывает противоречие, когда богатый мужчина приглашает ее в поездку на выходные в Вегас. Пара сталкивается с дополнительными проблемами, когда Челси искренне увлекается одним из своих клиентов, женатым сценаристом.